2005

02/09

第8弾シングル「初恋列車」発売。オリコンシングル総合チャート初登場1位。

03/02

東京･新宿コマ劇場にて2度目の座長公演「きよしの石松売り出す 初恋道中」。約10万人動員。

03/28

NHKでレギュラー番組「きよしとこの夜」放送スタート(～2009年3月)。

04/24

シングル「初恋列車」発売を記念して、JR北海道でSL初恋列車が1日限定で運行。(函館～流山温泉往復)1日車掌をつとめた。

05/15

愛･地球博会場内のEXPOドームにてコンサート。公式サポートソング「いつもみんなで手をつなごう」他を歌唱。

07/06

第9弾シングル「面影の都」発売。オリコンシングル総合チャート初登場2位。

07/30

名古屋･中日劇場にて座長公演「きよしの石松売り出す 初恋道中」。

09/28

第22回ベストジーニスト2005を受賞(一般選出部門)。

10/17

大阪･中之ノ島公会堂にて「面影の都」発売記念スペシャルミニライブを開催。

12/17

第38回日本有線大賞で3年連続大賞(3年連続大賞受賞は史上2人目)及び最多リクエスト曲賞受賞。

12/22

スペシャルコンサート“きよしこの夜vol.5”を横浜アリーナにて開催。

12/31

第47回日本レコード大賞で「初恋列車」にて金賞受賞。「第56回NHK紅白歌合戦」6年連続出場。「面影の都」を熱唱。